Malá dedina, ktorá na mieste tohto mesta existovala od XII. Storočia, sa počas talianskej nadvlády od konca XIX. Storočia, najmä v rokoch 1935-1941, keď sa Eritrea stala odrazovým mostíkom, zmenila na moderné mesto západného typu. za zajatie Etiópie Talianmi. Vďaka tomu vznikol najväčší svetový komplex budov z tohto obdobia. Spolu s „klasickým“modernizmom možno v Asmare vidieť budovy v štýle Art Deco a Novecento. V čase svojho vzniku bolo mesto v súlade s predstavami modernej životnej úrovne: na konci 30. rokov malo napríklad viac semaforov ako Rím.
Asmara sa nazývala „malý Rím“nielen pre svoj „metropolitný“vzhľad, ale aj pre typické talianske prvky dispozície - početné námestia s kaviarňami a obchodmi.
Neskôr, po odchode Talianov, sa Asmara stala známou ako „zamrznuté mesto“: v chudobnej Etiópskej provincii, roztrhanej občianskou vojnou, ktorá sa potom zmenila na rovnako chudobnú nezávislú krajinu, je nádherné mesto s parkami a širokými cesty, v ktorých nie sú žiadne slumy, a ktorá vytvára dojem scenérie z amerického filmu zo 40. rokov.
UNESCO teraz zvažuje možnosť udeliť celému mestu štatút svetového dedičstva.